Bojano - Guglionesi 2-1 | Con la sconfitta di Bojano (2-1, goal neroverde di Marroncelli) il Guglionesi si congeda dalla competizione 2008/09 della Coppa Italia, eliminato nella seconda fase a gironi. Un girone di ferro, con Petacciato, Termoli e Bojano. A passare in semifinale sono il Bojano e il Termoli. La compagine adriatica di mister Antonacci, grande esperto della competizione (vinta nel 2006 proprio alla guida del Guglionesi, e persa per un soffio l'anno scorso alla guida della SGM Basso Molise), è stata tra le più brillanti in questa seconda fase della Coppa Italia regionale. Il Guglionesi e il Termoli, nella formula di un girone a quattro con sfide a turno unico di solo andata, sono state le due squadre a giocare una sola partita casalinga (sconfitta con il Termoli per 1-2).
In semifinale anche SGM Basso Molise e Frentana Larino che hanno eliminato nel loro girone Montenero e Capriatese.